Nomenklatura IUPAC, cztery podstawowe typy reakcji (addycja, eliminacja, substytucja, kondensacja), izomeria konstytucyjna, geometryczna i optyczna oraz biomolekuły: cukry, aminokwasy, lipidy.
- Nomenklatura IUPAC
- Alkany, alkeny, alkiny, alkohole, fenole, aldehydy, ketony, kwasy karboksylowe, estry, aminy, amidy. Najdłuższy łańcuch zawierający grupę funkcyjną, numeracja od końca dającego jej najniższy lokant, przedrostki alkilowe alfabetycznie. Końcówki: -an, -en, -yn, -ol, -al, -on, kwas -owy, -amid.
- Izomeria konstytucyjna
- Szkieletowa (n-butan i izobutan, czyli 2-metylopropan), położenia (propan-1-ol i propan-2-ol), grup funkcyjnych (etanol C₂H₆O i eter dimetylowy CH₃–O–CH₃).
- Izomeria geometryczna (cis/trans)
- Alkeny z różnymi podstawnikami przy każdym atomie C wiązania podwójnego. cis (Z): grupy po tej samej stronie, trans (E): po przeciwnych. cis-but-2-en ma niższą temperaturę topnienia niż trans (trans jest bardziej symetryczny i lepiej się upakowuje).
- Izomeria optyczna
- Atom C z czterema różnymi podstawnikami = centrum stereogeniczne. Enancjomery: lustrzane odbicia, różnią się tylko kierunkiem skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego. Diastereoizomery: stereoizomery niebędące odbiciami (różne t.t., rozpuszczalność). Forma mezo: centra stereogeniczne + płaszczyzna symetrii → optycznie nieczynna (kwas mezo-winowy).
- Addycja do alkenów (reguła Markownikowa)
- HBr, HCl, H₂O do alkenu niesymetrycznego: H przyłącza się do atomu C bogatszego w wodór (powstaje trwalszy karbokation). Propen + HBr → 2-bromopropan, bo karbokation II-rzędowy CH₃–CH⁺–CH₃ jest trwalszy od I-rzędowego.
- Eliminacja z alkoholi (reguła Zajcewa)
- Dehydratacja w stężonym H₂SO₄ lub H₃PO₄ → alken. Powstaje głównie alken najbardziej podstawiony: z butan-2-olu but-2-en (produkt główny), but-1-en (uboczny).
- Substytucja w pierścieniu i w grupie metylowej
- Toluen + Br₂ w świetle (hν) → bromek benzylu (substytucja rodnikowa w –CH₃). Toluen + Br₂ z FeBr₃ → bromotolueny (substytucja elektrofilowa w pierścieniu, grupa metylowa kieruje w orto i para). O miejscu reakcji decydują warunki.
- Utlenianie alkoholi (rzędowość)
- I-rzędowe (R–CH₂OH): KMnO₄ utlenia do aldehydu, potem kwasu — roztwór się odbarwia. II-rzędowe: do ketonu — odbarwienie. III-rzędowe: nie utleniają się (brak H przy C z grupą OH), roztwór pozostaje fioletowy.
- Estry — estryfikacja i hydroliza
- Estryfikacja: kwas + alkohol ⇄ ester + H₂O (katalizator H₂SO₄, równowaga). Hydroliza kwasowa — reakcja odwrotna. Hydroliza zasadowa (zmydlanie, saponifikacja — nieodwracalna): ester + NaOH → sól kwasu (–COO⁻Na⁺) + alkohol. Tłuszcze + NaOH → mydła + glicerol.
- Aminokwasy i białka
- Grupy –COOH i –NH₂ przy tym samym atomie C (α). W roztworze obojętnym jon obojnaczy (zwitterjon) –COO⁻ / –NH₃⁺; punkt izoelektryczny = pH, w którym ładunek wypadkowy wynosi 0. Wiązanie peptydowe –CO–NH– powstaje z wydzieleniem H₂O. Struktury I (sekwencja), II (α-helisa, β-kartka), III, IV.
- Cukry — aldozy, ketozy, anomery
- Aldozy mają grupę –CHO (glukoza, galaktoza), ketozy grupę C=O w łańcuchu (fruktoza). Piranozy (pierścień 6-członowy), furanozy (5-członowy). Anomer α: –OH przy węglu anomerycznym (C1 aldoz, C2 ketoz) skierowana w dół we wzorze Hawortha, β — w górę. Wiązania O-glikozydowe: α-1,4 (skrobia, glikogen), β-1,4 (celuloza), α-1,β-2 (sacharoza), β-1,4 galaktoza–glukoza (laktoza).
- Polimery — polimeryzacja i polikondensacja
- Polimeryzacja: monomery z wiązaniem podwójnym (CH₂=CH₂, CH₂=CHCl) → łańcuch bez produktów ubocznych (polietylen, PVC, polipropylen, polistyren). Polikondensacja: monomery z grupami funkcyjnymi (–COOH + –OH, –COOH + –NH₂) → łańcuch + H₂O (PET, nylon, poli(kwas mlekowy), białka).